В 907 году, снарядив 2000 ладей по 40 воинов в каждой , Олег выступил в поход на Царьград. Византийский император Лев VI Философ приказал закрыть ворота города и загородить цепями гавань, предоставив таким образом воинам Олега возможность грабить и разорять пригороды Константинополя. Однако Олег пошёл на необычный штурм:
И повелел Олег своим воинам сделать колёса и поставить на колёса корабли. И когда подул попутный ветер, подняли они в поле паруса и пошли к городу.
Русь во время правления Олега І
Испуганные греки предложили Олегу мир и дань. Согласно договору, он получил по 12 гривен за каждую уключину, и Византия обещала платить дань на русские города. В знак победы Олег прибил свой щит к вратам Царьграда. Главным результатом похода стал торговый договор о беспошлинной торговле Руси в Византии.
Многие историки считают этот поход легендой. О нём нет упоминаний у византийских авторов, достаточно подробно описавших подобные походы в 860 и 941. Есть сомнения и в отношении договора 907 года, текст которого представляет собой почти дословную компиляцию договоров 911 и 944 гг. Возможно, поход всё же был, но без осады Царьграда. Повесть временных лет в описании похода Игоря Рюриковича в 944 году передаёт «слова византийского царя» к князю Игорю: «Не ходи, но возьми дань, какую брал Олег, прибавлю и ещё к той дани».
