Согласно Повести временных лет, в 882 году Олег, взяв с собой много воинов: варягов, чудь, словен, мерю, весь, кривичей — взял города Смоленск и Любеч и посадил там своих мужей. Далее по Днепру спустился к Киеву, где княжили соплеменники Рюрика, варяги Аскольд и Дир. Притворившись «гостем подугорским», Олег отправил к ним посла со словами: «Купцы мы, едем в греки от Олега и от Игоря княжича, да приходите к роду своему и к нам». Когда Аскольд и Дир вышли из города, Олег объявил им: «Вы нєста кнѧзѧ ни роду кнѧжѧ · но азъ єсмь роду кнѧжѧ» («Вы не князья и не княжего роду, а я княжего роду») и предъявил наследника Рюрика, малолетнего Игоря, после чего Аскольд и Дир были убиты.
Никоновская летопись, компиляция различных источников XVI века, приводит более подробный рассказ об этом захвате. Олег высадил часть своей дружины на берег, обговорив тайный план действий. Сам, сказавшись больным, остался в ладье и послал к Аскольду и Диру извещение, что везёт много бисера и украшений, а также имеет важный разговор к князьям. Когда те взошли на ладью, Олег сказал им: «Азъ єсмь Ольгъ кнѧзь · а сє єсть Рюриковъ Игорь кнѧжичь» — и тут же убил Аскольда и Дира.
Расположение Киева показалось Олегу достаточно удобным, и он перебрался туда с дружиной, объявив: «Да будет это мать городов русских». Тем самым он объединил северный и южный центры восточных славян. По этой причине именно Олега, а не Рюрика иногда считают основателем Киевской Руси. Вокняжившись в Киеве, Олег установил для Новгорода дань варягам в 300 гривен: «и ѹстави варѧгомъ дань даꙗти · Ѿ Но́ваго̀рода 300 гривенъ на лѣто · мира дѣлѧ єже до смерти Ꙗрославлѧ даꙗшє варѧгомъ». Под его властью оказался путь «из варяг в греки».
